Author: Luke Sholl
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Con oltre un decennio di esperienza come scrittore in ambito di CBD e cannabinoidi, Luke è un giornalista affermato, nonché il principale autore di articoli per Cibdol ed altre pubblicazioni a tema cannabis. Sempre impegnato a presentare contenuti autentici, basati su prove reali, ha esteso il suo interesse per il CBD ai settori del fitness, della nutrizione e della prevenzione delle malattie.
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Acido Cannabidiolico (CBDA): Tutto Ciò Che Devi Sapere

Cos’è il CBDA?

Il CBDA è uno degli oltre cento cannabinoidi presenti nella Cannabis sativa L. Questo composto è un precursore acido del CBD, ma possiede anche un proprio potenziale. Continua a leggere per saperne di più su questo cannabinoide poco noto.

Cos’è il CBDA?

Il CBDA, tecnicamente noto come acido cannabidiolico, si trova nelle piante di cannabis e canapa. È un composto naturale presente solo all’interno della materia vegetale vivente, poiché si trasforma rapidamente in CBD quando esposto al calore (ne parleremo tra poco). Ed anche se potresti non aver sentito parlare molto del CBDA, sappi che questo cannabinoide sta lentamente dimostrando il suo valore nella ricerca scientifica.

Inoltre, senza l’acido cannabidiolico, non avremmo mai il CBD, il composto incredibilmente versatile per il benessere che tutti conosciamo ed amiamo. Da dove viene esattamente il CBDA e perché così poche persone ne hanno sentito parlare? Per rispondere a questa domanda, dobbiamo prima fare un passo indietro e guardare alla famiglia dei cannabinoidi nel suo insieme.

Da dove viene il CBDA?

All’interno della pianta di canapa si sviluppa una diversificata famiglia di oltre cento cannabinoidi. Non dobbiamo preoccuparci di estrarli tutti in una volta, poiché non esistono tutti contemporaneamente o in rapporti simili. La famiglia dei cannabinoidi inizia invece da un unico composto, il CBGA, prodotto già durante le prime fasi del ciclo di vita della canapa.

Quando la pianta matura, il CBGA si lega con un composto acido, scindendosi in tre diversi cannabinoidi. È qui che vengono alla luce il CBDA, il CBCA ed il THCA come nuovi membri della famiglia dei cannabinoidi. Restano ancora tracce residue di CBGA, ma le protagoniste nella struttura chimica della pianta ora sono queste tre molecole acide.

Decarbossilazione del CBDA

La nostra umile pianta di canapa sta raggiungendo la maturità, diventando così un’ottima candidata per la creazione di olio di CBD. Nei fiori di canapa freschi si trova però pochissimo CBD. Il CBDA viene convertito in CBD se esposto a temperature elevate durante la vaporizzazione, la cottura o l’estrazione. Questo processo è noto come decarbossilazione.

La parte “acida” del CBDA proviene da un gruppo carbossilico presente nella molecola, costituito da un atomo di carbonio, uno di idrogeno e due di ossigeno. Di conseguenza, il CBDA è noto come acido carbossilico. Questo gruppo viene espulso dalla molecola durante la decarbossilazione, lasciando dietro di sé il CBD.

Cos’è il CBDA?

Qual è la differenza tra CBDA e CBD?

Non avremmo CBD senza CBDA, ma c’è molto di più nella versione acida dell’essere semplicemente un cannabinoide precursore. Detto questo, ecco alcune differenze che vale la pena chiarire:

• Come accennato, il CBDA esiste in quantità significative solo nella materia vegetale grezza.

• Sia il CBDA che il CBD sembrano agire sul sistema endocannabinoide quando vengono consumati, ma oggi un maggior numero di ricerche supporta l’uso del CBD.

• Sono disponibili molti più prodotti a base di CBD, in gran parte a causa della difficoltà di isolare livelli significativi di CBDA. Alcuni estratti di canapa a spettro completo possono contenere tracce di CBDA.

• A livello chimico, il CBD è più stabile poiché manca il gruppo carbossilico. Questo significa che i prodotti CBD di alta qualità dovrebbero rimanere integri più a lungo. Il CBDA si degraderà invece più velocemente, indipendentemente dalla qualità del prodotto che lo contiene.

• La ricerca iniziale suggerisce che il CBDA abbia un’affinità di legame molto maggiore del CBD per alcuni recettori della serotonina. Il CBDA può anche agire sui recettori presumibilmente unici del CBD (COX-2) ed entrambi i composti sembrano attivare in una certa misura i canali TRP.

Come funziona il CBDA?

Ora che sappiamo da dove viene il CBDA e cosa lo renda diverso dal CBD, è tempo di scavare un po’ più a fondo nei meccanismi di legame e di attivazione dei recettori menzionati in precedenza.[1]

Il CBDA interagisce con il nostro corpo principalmente tramite il sistema endocannabinoide (SEC) ed i suoi recettori, ma i ricercatori non comprendono ancora completamente il potenziale di questa interazione. Purtroppo, gli studi su questo composto rimangono nelle fasi iniziali poiché la natura acida del CBDA rende notoriamente difficile isolarne in grandi quantità. Ciononostante, ecco cosa si è scoperto finora sul suo meccanismo d’azione.

CBDA: Attivazione dei recettori ed inibizione enzimatica

Gli studi iniziali suggeriscono che il CBDA mostri una certa affinità di legame per vari recettori nel nostro corpo e che potrebbe avere un’affinità molto maggiore (fino a 100 volte più del CBD) per i recettori della serotonina 5-HT1A che modulano la memoria, l’umore, il sonno, la nausea ed altro ancora.[2]

La seconda interazione degna di nota è la potenziale inibizione dell’enzima COX-2 da parte del CBDA. La ciclossigenasi-2 è uno dei tanti enzimi legati al processo infiammatorio del nostro corpo.

Quali sono gli effetti del CBDA?

Dobbiamo ancora una volta sottolineare che la ricerca sul CBDA si trova ancora in fase preliminare e che c’è ancora molto da scoprire sulla sua influenza e sulle potenziali applicazioni. Detto questo, ecco alcune aree in cui il CBDA è attualmente in fase di test:

• CBDA ed ansia: I farmaci progettati per colpire i recettori 5-HT possono aiutare nella modulazione di numerosi disturbi dell’umore. È interessante notare come il CBDA sembri legarsi al recettore 5-HT1A con un’affinità 100 volte maggiore rispetto al CBD.[3]

• CBDA e nausea: Una ricerca pubblicata sul British Journal of Pharmacology ha messo a confronto il CBDA con un modello di vomito indotto dal movimento nei toporagni e di nausea nei ratti.[4]

• CBDA ed infiammazione: Una ricerca pubblicata sulla rivista Drug Metabolism & Disposition ha cercato di determinare l’impatto del CBDA su un enzima infiammatorio noto come COX-2.[5] Tuttavia, quando i ricercatori hanno rimosso il gruppo carbossilico attraverso la metilazione, il CBDA ha perso il suo potenziale per colpire la COX-2. Pertanto, i ricercatori ritengono che l’intera struttura del CBDA sia importante, un tratto che potrebbe distinguerlo dal CBD a questo riguardo.

• CBDA e cellule tumorali: Una ricerca pubblicata sul Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics ha testato vari cannabinoidi, incluso il CBDA, su una serie di linee cellulari tumorali,[6] mentre uno studio del 2012 ha esaminato il potenziale legame tra CBDA ed una linea invasiva di cellule di cancro al seno. I ricercatori hanno immediatamente evidenziato la necessità di ulteriori ricerche per comprendere gli esatti effetti del CBDA.[7]

• CBDA e COVID-19: Uno studio in vitro del 2021 (al di fuori del corpo umano) ha testato CBDA e CBGA contro “l’ingresso nelle cellule di SARS-CoV-2 vivo”. I ricercatori sperano che i cannabinoidi possano “creare un ambiente molto più ostile al SARS-CoV-2”.[8]

Come puoi vedere da queste ricerche, l’interesse per il CBDA è significativo già basandosi semplicemente su ciò che sappiamo finora. Gli studi su animali e colture cellulari di cui sopra evidenziano un’urgente necessità di nuove ricerche cliniche. Fortunatamente, quel giorno potrebbe arrivare prima di quanto pensiamo, poiché la ricerca sui cannabinoidi è in aumento in tutto il mondo.

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FAQ

Il CBDA è legale?
A differenza del cannabinoide psicotropo THC, non ci sono restrizioni specifiche sul CBDA. Pertanto, questo cannabinoide appare fra i prodotti legali in tutta Europa e negli Stati Uniti.
Il CBDA è uguale al CBD?
CBDA e CBD differiscono non solo a livello chimico, ma anche per il modo in cui influenzano i recettori e gli enzimi all’interno del corpo umano.
Fonti

[1] Formato M, Crescente G, Scognamiglio M, et al. (‒)-cannabidiolic acid, a still overlooked bioactive compound: An introductory review and preliminary research. Molecules (Basel, Switzerland). https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC7321064/. Pubblicato il 5 giugno 2020. Consultato il 17 gennaio 2022. [Fonte]

[2] Russo EB. Cannabis therapeutics and the future of neurology. Frontiers in integrative neuroscience. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC6200872/. Pubblicato il 18 ottobre 2018. Consultato il 17 gennaio 2022. [Fonte]

[3] Russo EB. Cannabis therapeutics and the future of neurology. Frontiers in integrative neuroscience. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC6200872/. Pubblicato il 18 ottobre 2018. Consultato il 17 gennaio 2022. [Fonte]

[4] Pertwee RG, Rock EM, Guenther K, et al. BPS Publications. British Pharmacological Society | Journals. https://bpspubs.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/bph.14073. Pubblicato il 5 dicembre 2017. Consultato il 17 gennaio 2022. [Fonte]

[5] K; TSMKYIW. Cannabidiolic acid as a selective cyclooxygenase-2 inhibitory component in Cannabis. Drug metabolism and disposition: the biological fate of chemicals. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18556441/. Pubblicato nel 2008. Consultato il 17 gennaio 2022. [Fonte]

[6] Ligresti A, Moriello AS, Starowicz K, et al. Antitumor activity of plant cannabinoids with emphasis on the effect of cannabidiol on human breast carcinoma. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. https://jpet.aspetjournals.org/content/318/3/1375. Pubblicato il 1° settembre 2006. Consultato il 17 gennaio 2022. [Fonte]

[7] Takeda S, Okajima S, Miyoshi H, et al. Cannabidiolic acid, a major cannabinoid in fiber-type cannabis, is an inhibitor of MDA-MB-231 breast cancer cell migration. Toxicology Letters. https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0378427412012854?via%3Dihub. Pubblicato il 7 settembre 2012. Consultato il 17 gennaio 2022. [Fonte]

[8] van Breemen RB;Muchiri RN;Bates TA;Weinstein JB;Leier HC;Farley S;Tafesse FG; R. Cannabinoids block cellular entry of SARS-COV-2 and the emerging variants. Journal of natural products. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/35007072/. Pubblicato nel 2022. Consultato il 18 gennaio 2022. [Fonte]

Fonti

[1] Formato M, Crescente G, Scognamiglio M, et al. (‒)-cannabidiolic acid, a still overlooked bioactive compound: An introductory review and preliminary research. Molecules (Basel, Switzerland). https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC7321064/. Pubblicato il 5 giugno 2020. Consultato il 17 gennaio 2022. [Fonte]

[2] Russo EB. Cannabis therapeutics and the future of neurology. Frontiers in integrative neuroscience. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC6200872/. Pubblicato il 18 ottobre 2018. Consultato il 17 gennaio 2022. [Fonte]

[3] Russo EB. Cannabis therapeutics and the future of neurology. Frontiers in integrative neuroscience. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC6200872/. Pubblicato il 18 ottobre 2018. Consultato il 17 gennaio 2022. [Fonte]

[4] Pertwee RG, Rock EM, Guenther K, et al. BPS Publications. British Pharmacological Society | Journals. https://bpspubs.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/bph.14073. Pubblicato il 5 dicembre 2017. Consultato il 17 gennaio 2022. [Fonte]

[5] K; TSMKYIW. Cannabidiolic acid as a selective cyclooxygenase-2 inhibitory component in Cannabis. Drug metabolism and disposition: the biological fate of chemicals. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18556441/. Pubblicato nel 2008. Consultato il 17 gennaio 2022. [Fonte]

[6] Ligresti A, Moriello AS, Starowicz K, et al. Antitumor activity of plant cannabinoids with emphasis on the effect of cannabidiol on human breast carcinoma. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. https://jpet.aspetjournals.org/content/318/3/1375. Pubblicato il 1° settembre 2006. Consultato il 17 gennaio 2022. [Fonte]

[7] Takeda S, Okajima S, Miyoshi H, et al. Cannabidiolic acid, a major cannabinoid in fiber-type cannabis, is an inhibitor of MDA-MB-231 breast cancer cell migration. Toxicology Letters. https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0378427412012854?via%3Dihub. Pubblicato il 7 settembre 2012. Consultato il 17 gennaio 2022. [Fonte]

[8] van Breemen RB;Muchiri RN;Bates TA;Weinstein JB;Leier HC;Farley S;Tafesse FG; R. Cannabinoids block cellular entry of SARS-COV-2 and the emerging variants. Journal of natural products. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/35007072/. Pubblicato nel 2022. Consultato il 18 gennaio 2022. [Fonte]

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